Compuestos oxigenados (2). Grupo carbonilo: Aldehídos y cetonas

ALDEHÍDOS (R –CHO)

En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al.

Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de  igual  manera  que  en  el  caso  anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.

Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.

Ejemplos: 

Nombre

Fórmula

2-Metilpentanal

4-Hidroxipentanal

4-Hexenal (Hex-4-enal)

Bencenocarbaldehido

 

CETONAS (R – CO – R´)

En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal.

Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.

Ejemplos: 

 

Nombre

Fórmula

2-Hexanona (Hexan-2-ona)

2,4-Pentanodiona

(Pentano-2,4-diona)

Butanona

3-Heptin-2,6-diona

(Hept-3-in-2,6-diona)

2-Oxopentanal

 

Los aldehídos y cetonas son isomeros funcionales, también los son de los enoles. Por tanto el proprenal, la propanona y el 1-propen-2-ol son isomeros funcionales,  todos ellos de formula empírica C3H6O.

 

 

 

Propiedades físicas
 

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

 

Síntesis
 

 

Reacciones
 

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.