Compuestos oxigenados: alcoholes y éteres
 

Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Los más importantes se clasifican en alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres

 

1. ALCOHOLES (R – OH)

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

 

Ejemplos: 

 

Nombre

Fórmula

2-Hexanol (Hexan-2-ol)

4-Metil-2-pentanol

(4-Metilpentan-2-ol)

3-Etil-1,4-hexanodiol

(3-Etilhexano-1,4-diol)

3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol)

 

2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol)

 

Fenol (Hidroxibenceno)

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)

 

 

 

 

ÉTERES (R – O – R´)

Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –OH es reemplazado por un radical . Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

 

Ejemplos: 

 

Nombre

Fórmula

Metoxietano (Etil metil éter)

 

Dietiléter (Etoxietano)

Etil fenil éter (Etoxibenceno)

 

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles,en caso de que sea necesario.

 

 

Los alcoholes y los éteres del mismo número de átomos de carbono son isomeros funcionales Así el butanol y el etoxietano o dietil eter son isomeros funcionales ambos de formula empírica: C4H10O

 

 

Alcoholes

Propiedades físicas
 

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

 

Síntesis
 




 

Reacciones
 

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

 

 

 

Eteres

 

 

Propiedades
 

Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.

Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.

Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

 

Síntesis
 

 

Reacciones
 

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.